'

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 9

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Кислородсодержащие органические соединения Спирты 29.12.2015 Нижник Я.П. http:// norgchem.professorjournal.ru 1 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 9


Слайд 1

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ электронное строение атома кислорода


Слайд 2

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ электронное строение атома кислорода 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 3


Слайд 3

29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4


Слайд 4

Атом кислорода имеет две неподелённые пары электронов, одну из которых он может обобществлять с кислотой Льюиса (H+, BF3, AlCl3), образуя комплексы, в которых кислород трёхвалентен: 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 5


Слайд 5

СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ этанол этенол фенол b-нафтол (этиловый спирт) (виниловый спирт) спирты фенолы 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 6


Слайд 6

1. Строение и классификация Две конформации этанола в кристаллическом состоянии P.-G. Jonsson // Acta Crystallogr.,Sect.B, 1976, Vol.32, P.232. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 7


Слайд 7

1. Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп 1). Одноатомные спирты (моноолы) 2). двухатомные спирты (диолы) этандиол-1,1 метандиол этандиол-1,2 пропандиол-1,2 (этиленгликоль) (пропиленгликоль) гем-диолы гликоли 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 8


Слайд 8

3). Многоатомные спирты пропантриол-1,2,3 бутантетраол-1,2,3,4 (глицерин) (эритрит) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 9


Слайд 9

2. Классификация по типу спиртового атома углерода 1). Первичные спирты. первичный бутиловый спирт (бутанол-1) 2). Вторичные спирты. вторичный бутиловый спирт (бутанол-2) 3). Третичные спирты. третичный бутиловый спирт (2-метилпропанол-2) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 10


Слайд 10

2. Номенклатура 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 11


Слайд 11

3-метилбутанол-1 бутен-3-ол-1 2-гидроксипропановая кислота 2-оксипропановая кислота 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 12


Слайд 12

3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1. 1. Изомерия положения заместителей пентанол-1 пентанол-2 пентанол-3 3.1. 2. Изомерия углеродного скелета бутанол-1 2-метилпропанол-1 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 13


Слайд 13

3.1. 3. Межклассовая изомерия этанол диметиловый эфир 3.2. Пространственная изомерия 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 14


Слайд 14

4. Физические и биологические свойства Гидроксигруппа является сильно полярной группой, поэтому низшие спирты растворяются в воде неограниченно: метанол, этанол, пропанол смешиваются с водой во всех отношениях. С увеличением количества атомов углерода спирты всё более начинают напоминать углеводороды. Растворимость амилового спирта (пентанола-1) – 2,7 г/ 100 мл, растворимость октанола-1 – 0,059 г/ 100 г. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 15


Слайд 15

Низшие члены гомологического ряда спиртов являются жидкостями и, начиная с C12 (т.пл. додеканола-1 24оС), одноатомные спирты становятся твёрдыми телами 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 16


Слайд 16

Температуры кипения спиртов являются аномально высокими по сравнению с температурами кипения изомерных им простых эфиров. Таблица 2. Сопоставление температур кипения изомерных спиртов и простых эфиров 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 17


Слайд 17

P.-G. Jonsson // Acta Crystallogr.,Sect.B, 1976, Vol.32, P.232. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 18


Слайд 18

Метиловый спирт считается самым ядовитым спиртом. Вызывает слепоту или смерть. http://photofile.ru/users/pratezgalavy/2175396/37069795/ 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 19


Слайд 19

Токсическое действие метанола связано с угнетением центральной нервной системы, развитием тяжелого метаболического ацидоза, поражением сетчатки глаза и дистрофией зрительного нерва. Летальная доза при приёме внутрь — 100 мл (без предварительного приёма этанола). Клиника интоксикации Опьянение выражено слабо. Метиловый спирт обычно вызывает алкогольное оглушение без типичного опьянения. Далее наступает латентный период, который длится в среднем 12-24 часа (от 1 часа до 40 часов). С окончанием латентного периода усиливаются симптомы интоксикации — тошнота, рвота, боли в животе, головная боль, головокружение, боль в икроножных мышцах. Нарушается зрение (снижение остроты зрения, неясность видения, мелькание «мушек» перед глазами, диплопия, слепота); отмечаются мидриаз и ослабленная реакция зрачков на свет. Сознание спутано, возможно психомоторное возбуждение или кома, судороги или гипертонус мышц конечностей. Развивается быстропрогрессирующая острая сердечно-сосудистая недостаточность в сочетании с центральными нарушениями дыхания. Смерть наступает от остановки дыхания, отёка мозга. http://www.spruce.ru/urgent/toxic/methanol.html 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 20


Слайд 20

Этиловый спирт оказывает опьяняющее действие. “вино веселит сердце человека” (Псалом103:15) В высоких концентрациях этанол оказывает анестезирующее действие. Злоупотребление этанолом ведёт к развитию алкоголизма, деградации личности психическим расстройствам и соматическим заболеваниям. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 21


Слайд 21

29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 22


Слайд 22

5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства спиртов этоксид натрия 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 23


Слайд 23

5.2. Реакции нуклеофильного замещения 5.2.1. Образование галогенопроизводных 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 24


Слайд 24

5.2.2. Образование простых эфиров этанол диэтилововый эфир 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 25


Слайд 25

5.3. Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация Реакции элиминирования воды от спиртов идут в соответствии с правилом Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях отщепления HX происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода. бутанол-2 бутен-2 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 26


Слайд 26

5.2.3. Образование сложных эфиров уксусная кислота этанол этилацетат 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 27


Слайд 27

5.3. Реакции окисления спиртов Мягкие окислители окисляют первичные спирты в альдегиды, а вторичные спирты в кетоны. В жёстких условиях окисление идёт до карбоновых кислот. Третичные спирты окисляются в жёстких условиях с разрывом связи C-C 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 28


Слайд 28

ретинол (витамин А) ретиналь первичный спирт альдегид карбоновая кислота вторичный спирт кетон 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 29


Слайд 29

29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 30


Слайд 30

6. Получение спиртов 6.1. Гидратация алкенов 6.2. Гидролиз алкилгалогенидов этилен этанол (этиловый спирт) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 31


Слайд 31

6.3. Восстановление альдегидов и кетонов 6.4. Взаимодействие металлоорганических соединений с карбонильными соединениями 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 32


Слайд 32

6.5. Промышленное получение спиртов До 1925 года метанол получали пиролизом древесины. В настоящее время его получают присоединением водорода к угарному газу (Баденская фабрика; Патар). Для проведения процесса требуются высокие температуры (около 450оС), давление (200 атм) и катализатор (ZnO, Cr2O3) : Метанол является очень важным промышленным продуктом: он используется в производстве формальдегида, сложных эфиров, напр. диметилтерефталата, и др. продуктов и как растворитель. Продукт окисления метанола – формальдегид – используется в производстве фенолоформальдегидных смол, карбамидных смол, изопрена и др. важных продуктов 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 33


Слайд 33

Saccharomyces cerevisiae 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 34


Слайд 34

Бутиловый спирт используется как растворитель, топливо и для получения пластификаторов (дибутилфталата) и т.д. Бутиловый спирт получают действием бактерий Clostridium acetobutylicum (Weizmann) на углеводы. Микробиологический синтез бутанола был разработан Хаимом Вейцманом - первым президентом Израиля. Хаим Вейцман (слева, в арабской традиционной одежде) и эмир Фейсал I http://ru.wikipedia.org/wiki/Вейцман_Хаим Clostridium acetobutylicum http://www.napier.ac.uk/randkt/rktcentres/bfrc/Pages/ABEhistory.aspx 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 35


Слайд 35

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 1. Изомерия и номенклатура этиленгликоль глицерин эритрит 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 36


Слайд 36

рибит ксилит D-сорбит (D-глюцит) дульцит D- маннит 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 37


Слайд 37

2. Физические и биологические свойства Этиленгликоль и пропиленгликоль являются высококипящими жидкостями, глицерин представляет собой очень вязкую жидкость. Многоатомные спирты с количеством гидроксигрупп больше трёх являются твёрдыми телами. Многоатомные спирты прекрасно растворяются в воде. Это обусловлено наличием нескольких полярных групп OH. Водные растворы этиленгликоля не замерзают при очень низкой температуре, поэтому используются как антифризы, которые используются в системах охлаждения двигателей внутреннего сгорания. Почти все многоатомные спирты обладают сладким вкусом. Поэтому ксилит и сорбит используются в питании больных диабетом. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 38


Слайд 38

3. Химические свойства 3.1. Кислотные свойства. 3.2. Нуклеофильное замещение. глицерин стеариновая кислота тристеароилглицерин (тристеарин) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 39


Слайд 39

Нитроглицерин используется во взрывчатых веществах - динамитах и бездымных порохах - баллиститах. Динамит и баллистит были изобретены А. Нобелем в 1867 и 1888 годах. В медицине нитроглицерин используется как сосудорасширяющее средство, используется при приступах стенокардии. А. Нобель (1833 –1896) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 40


Слайд 40

этиленгликоль диоксан 3.3. Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация. глицерин пропадиенол акролеин 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 41


Слайд 41

3.4. Окисление глицеральдегид дигидроксиацетон При действии мягких окислителей (H2O2/Fe2+, O2/Pt, Br2/сода) окисляется только одна спиртовая группа – первичная или вторичная. Более сильные окислители (CrO3, KMnO4) окисляют многоатомные спирты до карбоновых кислот, кетонов и углекислого газа и воды. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 42


Слайд 42

периодатное окисление – окисление йодной кислотой 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 43


Слайд 43

4. Получение этан этилен этиленоксид этиленгликоль Этиленгликоль – бесцветная вязкая жидкость, tкип 197,6 °С. Применяется как компонент антифризов и в производстве полимеров, взрывчатых и душистых веществ. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 44


Слайд 44

жир (тристеароилглицерин) глицерин стеариновая кислота 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 45


Слайд 45

ксилоза ксилит Многоатомные спирты часто встречаются в природе. Сорбит содержится в плодах рябины (лат. sorbus – рябина), Маннит – в так называемой манне – застывшем сока ясеня Дульцит – содержится в мадагаскарской манне. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 46


Слайд 46

29.12.2015 Нижник Я.П. http:// norgchem.professorjournal.ru 47 Спасибо за Ваше внимание!


×

HTML:





Ссылка: