'

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 10

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Фенолы Простые эфиры 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 1 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 10


Слайд 1

ФЕНОЛЫ 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 2


Слайд 2

2. Классификация и изомерия Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна OH) и многоатомными (несколько OH). Для фенолом характерна изомерия положения OH-группы и межклассовая изомерия о-крезол бензиловый спирт анизол (фенол) (ароматический спирт) (простой эфир) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 3


Слайд 3

3. Номенклатура пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол о-крезол м-крезол п-крезол 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4


Слайд 4

4. Физические и биологические свойства D.R.Allan, S.J.Clark, A.Dawson, P.A.McGregor, S.Parsons // Acta Crystallogr.,Sect.B, 2002, Vol.58, P.1018 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 5


Слайд 5

Таблица. Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C7H8O) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 6


Слайд 6

Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867) Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине. Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид. Пентахлорфенолятом натрия обработаны брёвна Кижских церквей. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 7


Слайд 7

29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 8


Слайд 8

5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства Фенол фенолят натрия 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 9


Слайд 9

 5.1. Нуклеофильные свойства фенолят натрия анизол 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 10


Слайд 10

5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 11


Слайд 11

Пикриновая кислота представляет собой светло-желтые кристаллы, tпл 122,5 °С. Является мощным взрывчатым вещество. Применялась как взрывчатое вещество в кон. 19 — нач. 20 вв. под названиями мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония) и с/88 (Германия). Применялась также как краситель для тканей. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 12


Слайд 12

Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 13


Слайд 13

29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 14 Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол). Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием “бакелит” было начато в 1909 году. Также, в промышленности используются крезоло-формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло-гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.


Слайд 14

5.4. Окисление фенолов 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 15


Слайд 15

Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в хлоропластах участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ: 5.5. Комплексообразование с солями железа(III) 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 16


Слайд 16

6. Получение фенолов 6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из каменноугольной смолы Рунге в 1834 году. 6.2. Гидролиз галогенопроизводных бензола 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 17


Слайд 17

6.3. Реакция запекания 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 18


Слайд 18

6.4. Метод Сергеева Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым в 1942 году в лаборатории, которой руководил П.Г. Сергеев. В это время они были репрессированы и работали в лаборатории, которая была и местом заключения. Шарашка, где они работали, располагалась в Москве на шоссе Энтузиастов в “Химическом отделении” четвёртого Спецотдела НКВД СССР. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 19


Слайд 19

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 1. Строение и классификация вода спирт простой эфир несмешанный эфир смешанный эфир Тетрагидрофуран – пример циклического эфира. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 20


Слайд 20

2. Номенклатура Обычно простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы в виде прилагательного и добавляя слово эфир. По номенклатуре ИЮПАК эфиры называются как алкоксильные производные углеводородов, используя приставки алкокси-, алкенилокси-, арилокси- и т.д. диметиловый эфир метоксиметан 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 21


Слайд 21

3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1.1. Метамерия 3.1.2. Изомерия углеродного скелета. метилпропиловый эфир диэтиловый эфир метилбутиловый эфир метилизобутиловый эфир 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 22


Слайд 22

3.1.3. Межклассовая изомерия этанол диметиловый эфир 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 23


Слайд 23

4. Физические и биологические свойства Рис.1. Температуры кипения спиртов и изомерных им несмешанных простых эфиров. n – число атомов углерода в молекуле. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 24


Слайд 24

Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые эфиры проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и используется для наркоза. Некоторые простые эфиры являются очень токсичными, так супертоксиканты диоксины – являются полихлорированными производными дибензодиоксина: 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 25


Слайд 25

5. Химические свойства 5.1. Основные свойства 5.2. Расщепление эфиров диэтиловый эфир хлорид диэтилоксония 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 26


Слайд 26

5.3. Окисление эфиров При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются чрезвычайно взрывчатые гидроперекиси, которые могут образовать кристаллический осадок на дне ёмкости с эфиром. Особенно склонен образовывать такие соединения диизопропиловый эфир. 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 27


Слайд 27

7. Получение простых эфиров 7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов 7.2. Синтез Вильямсона 29.12.2015 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 28


Слайд 28

29.12.2015 Нижник Я.П. http:// norgchem.professorjournal.ru 29 Спасибо за Ваше внимание!


×

HTML:





Ссылка: