'

Фенолы

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Фенолы


Слайд 1

Фено?лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца гидроксибензол, устар. карболовая кислот (5 % Раствор в воде — антисептик) Одноатомные фенолы (аренолы) Двухатомные фенолы (арендиолы) Трёхатомные фенолы (арентриолы)


Слайд 2

Физические свойства Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи; вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу (ПДК 5мг/м?, в водоёмах 0,001 мг/л).


Слайд 3

Получение фенолов Мировое производство фенола - более 8,3 млн тонн/год (2006г.) Кумольный метод (более 95 % всего производимого в мире фенола) «Dow»-процесс Около 2% фенола и крезолы получают из каменноугольной смолы Сплавление сульфонатов со щелочью


Слайд 4

Получение фенолов Гидролиз солей диазония Из растительного сырья


Слайд 5

Реакции фенолов 1. Реакции по гидроксильной группе Ка карбоновых кислот ~ 10-5 В отличие от карбоновых кислот не растворимы в водном растворе Na2CO3 R-OH < Ar-OH < R-COOH Кислотные свойства


Слайд 6

Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона Образование сложных эфиров


Слайд 7

Реакции фенолов 2. Реакции с участием бензольного кольца Увеличение реакционной способности замещенных аренов в реакциях SE Реакции электрофильного замещения: сульфирование нитрование Галогенирование (см. тему «Реакции ароматических систем)


Слайд 8

Реакции фенолов. Алкилирование и ацилирование О-алкилирование (кинетический контроль) С-алкилирование (термодинамический контроль) Нуклеофильный центр


Слайд 9

Алкилирование и ацилирование Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу (в присутсвии AlCl3) затруднено «Защита» ОН-группы Снятие «защиты»


Слайд 10

Алкилирование и ацилирование Перегруппировка Кляйзена Перегруппировка Фриса Кинетически контролируемый продукт Термодинамически Контролируемый продукт


Слайд 11

Карбоксилирование. Реакция Кольбе Адольф Вильгельм Герман Кольбе 27.09.1818 – 25.11.1884 Ключевая стадия - нуклеофильное присоединение фенолят-иона к СО2, с образованием салицилата Фенолят натрия образует орто-замещенный продукт, Фенолят калия – пара-замещенный продукт


Слайд 12

Формилирование фенола. Реакция Раймера-Тимана 1. Генерирование карбена: 2. Присоединение дихлоркарбена и гидролиз


Слайд 13

Реакция с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы Основной гидролиз Кислотный гидролиз


Слайд 14

Применение Мировое потребление фенола (2006 г.): 44 % - на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства эпоксидных смол, антиоксидпнтов, гербицидов. 30 % - производство фенолформальдегидных смол 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол (используемый для получения нейлона и капрона) 14 % - на другие нужды, в том числе на производство антиоксидпнтов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство. Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма.Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах.


×

HTML:





Ссылка: