'

Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно незнакомым, о подоб-ных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил… Стругацкие А. и Б. Понедельник начинается в субботу.

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно незнакомым, о подоб-ных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил… Стругацкие А. и Б. Понедельник начинается в субботу. На капителях колонн и лабиринтах исполинской люстры, свисающей с почерневшего потолка, шуршали нетопыри и летучие собаки. С ними Модест Матвеевич боролся. Он поливал их скипидаром и креозотом, опы-лял дустом, опрыскивал гексахлораном, они гибли ты-сячами, но возрождались десятками тысяч. Стругацкие А. и Б. Понедельник начинается в субботу.


Слайд 1

Органическая химия – это химия соединений углерода Органическая химия – это химия углеводородов и их производных


Слайд 2

Производные углеводородов Содержат кроме С и Н O N Hal и др.


Слайд 3

Галогенпроизводные углеводородов производные углеводовородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогенов


Слайд 4

Этапы изучения Классификация Строение Номенклатура Изомерия Физические свойства Химические свойства Получение Применение


Слайд 5

Классификация 1 По характеру галогена Фтор- Хлор- Бром- Иодпроизводные


Слайд 6

Классификация 2 По числу атомов галогенов Моно- Ди- Тризамещенные и т.д.


Слайд 7

Классификация 3 По природе углеводородного радикала Алифатические (предельные и непредельные) Алициклические Ароматические


Слайд 8

Общая формула Углеводород СxHy Монопроизводное СxHy-1Hal Дипроизводное СxHy-2Hal2 Трипроизводное СxHy-3Hal3


Слайд 9

Классификация 4 для производных алканов По характеру атома углерода, связанного с галогеном Первичные Вторичные Третичные


Слайд 10

Классификация 5 по химической активности Алкилгалогениды Винил-, и фенилгалогениды Аллил-, и бензилгалогениды По характеру связей, входящих в галогенпроизводное (по строению)


Слайд 11

Строение хлорэтана


Слайд 12

Строение хлорэтана Хлор обладает –I-эффектом Средняя активность Реакции нуклеофильного замещения (SN)


Слайд 13

Строение винилхлорида


Слайд 14

Строение винилхлорида Более прочная связь С — Cl Низкая активность в реакциях нуклеофильного замещения (SN) Хлор обладает -I и +М-эффектами –I>+M


Слайд 15

Строение винилхлорида Образование единого электронного облака p–p–сопряжение


Слайд 16

Строение винилхлорида Реальная формула – среднее между граничными. Вследствие –I>+M в целом на хлоре отрицательный заряд


Слайд 17

Строение аллилхлорида


Слайд 18

Строение аллилхлорида В чем причина высокой активности? В устойчивости образующегося промежуточного карбкатиона!


Слайд 19

Строение аллил-катиона Образование единого электронного облака p–p–сопряжение Образование единого электронного облака p–p–сопряжение


Слайд 20

Строение аллил-катиона Реальная формула – среднее между граничными – устойчива, легко образуется.


Слайд 21

Номенклатура Систематическая (заместительная) № + галоген + углеводород Рациональная радикал + галогенид Тривиальная (исторически сложившаяся)


Слайд 22

Номенклатура 3-хлорпропен (зам) Аллилхлорид (рац) Трихлорметан (зам) Хлороформ(трив)


Слайд 23

Номенклатура Задание: Назовите вещество по систематической номенклатуре 1-хлор-2-этилпропен-2 2-хлорметилбутен-1 2-этил-3-хлорпропен-1 неправильно 3-хлор-2-этилпропен-1 – правильно


Слайд 24

Номенклатура Задание : Назовите вещества


Слайд 25

Изомерия Структурная А) характерная для углеводородов + Б) положения заместителя Пространственная Если характерна для углеводородов, от которого образовано галогенпроизводное


Слайд 26

Изомерия Задание Составьте формулы всех возможных изомеров состава С4Н9Вr. Укажите виды изомерии, характерные для этих соединений.


Слайд 27

Изомерия монобромпроизводных алканов Изомерия углеродного скелета Изомерия положения заместителя


Слайд 28

Изомерия пространственная Какие классы галогенпроизводных могут существовать в виде цис-транс-изомеров? Существует ли винилхлорид в виде цис-транс-изомеров?


Слайд 29

Изомерия пространственная Задание: Определите простейшее монохлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров


Слайд 30

Изомерия пространственная Задание: Определите простейшее дихлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров


Слайд 31

Изомерия структурная Задание: Определите вещество, являющееся для предыдущего структурным изомером. Укажите вид изомерии Изомерия положения заместителей


Слайд 32

Физические свойства Температуры кипения (С)


Слайд 33

Физические свойства Температуры кипения (С)


Слайд 34

Физические свойства Температуры кипения увеличиваются: А) с увеличением порядкового номера галогена Б) с увеличением углеводородного радикала В) с увеличением числа атомов галогенов Простейшие –газы, далее б/ц жидкости с характерным запахом, нерастворимы в воде, растворимы в орг. растворителях Плотность увеличивается Б) с увеличением числа атомов галогенов А) с увеличением порядкового номера галогена


Слайд 35

Физиологическое действие Почти все токсичны (гексахлоран, ДДТ - ядохимикаты), кроме фторпроизводных (тефлон, фреоны) Многие обладают наркотическим воздействием (хлороформ и др.) Слезоточивое действие – лакриматор (бензилхлорид и др.)


Слайд 36

Химические свойства Можете ли Вы предположить химические свойства галогенпроизводных?


Слайд 37

Химические свойства А) реакции углеводородных радикалов Те же что и у соответствующих у/в предельные – замещение (SR) непредельные – присоединие (АЕ) ароматические – замещение (SЕ) Б) реакции с участием галогенов замещение (SN) отщепления (элиминирования) (ЕN)


Слайд 38

Химические свойства Реакции углеводородных радикалов Задание:Укажите условия проведения реакций


Слайд 39

Химические свойства Реакции с участием галогена Активность зависит от галогена Т.к. радиус галогена увеличивается, длина связи увеличивается, Есвязи(С-Hal) уменьшается


Слайд 40

Химические свойства Механизм р-ции нуклеофильного замещения (SN)


Слайд 41

Химические свойства замещение (SN) Гидролиз А) алкилгалогенидов – средняя активность (в присутствии щелочей)


Слайд 42

Химические свойства замещение (SN) Гидролиз Б) винилгалогенидов и арилгалогенилов не происходит В) Аллилгалогенидов и бензилгалогенидов происходит очень легко (без щелочи)


Слайд 43

Химические свойства замещение (SN) Гидролиз моногалогенпроизводных – образуются одноатомные спирты Гидролиз полигалогенпроизводных при разных атомах С– многоатомные спирты


Слайд 44

Химические свойства замещение (SN) Предположите продукты реакций гидролиза следующих веществ


Слайд 45

Химические свойства


Слайд 46

Химические свойства замещение (SN) Гидролиз дигалогенпроизводных – образуются а)альдегиды и б) кетоны


Слайд 47

Химические свойства замещение (SN) Предположите продукты реакций гидролиза следующих веществ


Слайд 48

Химические свойства замещение (SN) Гидролиз тригалогенпроизводных – образуются карбоновые кислоты


Слайд 49

Кислородсодержащие производные у/в


Слайд 50

Химические свойства замещение (SN) Взаимодействие с аммиаком (при 0t) – образуются амины Взаимодействие с цианидами (солями HCN – синильной кислоты) (при 0t) – нитрилы


Слайд 51

Химические свойства отщепление (ЕN) Задание: Составьте уравнения реакций отщепления хлороводорода при нагревании со спиртовым раствором щелочи А) 2-хлорпропана Б) 2- хлорбутана


Слайд 52

Химические свойства отщепление (ЕN) Правило Зайцева:водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода Реакция отщепления – конкурирующая реакциям замещения


Слайд 53

Химические свойства окисление Горят плохо, выделяя ядовитые соединения (!!!) (например хлороводород HCl), или не горят вовсе. Качественная реакция на Сl, Br, I: Окрашивание пламени в зеленый цвет медной проволочкой, смоченной в галогенпроизводном


Слайд 54

Получение Из алканов и циклоалканов Из алкенов и алкинов Из аренов Из спиртов Из альдегидов и кетонов


Слайд 55

Применение Анестезия С2H5Cl и наркоз CF3CHClBr (ранее СНCl3) и др. Растворители CCl4 , CH2CH2 и др. Фреоны (хладагенты) CF2Cl2 и др. Антисептик СНI3 Тушение пожаров CCl4 и др. Полимеры из СН2=СН-Сl, СF2=СF2 и др. Ядохимикаты: гексахлоран, ДДТ и др. и др.


Слайд 56

Получение Задание: Составьте уравнения возможных реакций образования моно- и дихлорпроизводных из Пропана Пропилена Ацетилена Бензола Циклогексана Циклопропана Толуола Стирола


×

HTML:





Ссылка: