АЛКЕНЫ


Презентация изнутри:

Слайд 0

АЛКЕНЫ


Слайд 1

ПЛАН ЗАНЯТИЯ 1. Определение понятия «алкены» 2. Строение молекулы алкена 3. Гомологический ряд 4. Изомерия 5. Номенклатура 6. Физические свойства алкенов 7. Применение алкенов 8. Химические свойства алкенов 9. Способы получение алкенов


Слайд 2

АЛКЕНЫ это нециклические УВ, молекулы которых содержат в своем составе, помимо одинарных связей, одну двойную углерод-углеродную связь


Слайд 3

Общая формула СnH2n Отличаются от циклоалканов наличием открытой цепи


Слайд 4

СТРОЕНИЕ АЛКЕНОВ В алкенах оба атома углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации


Слайд 5


Слайд 6

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ С2Н2 ЭТИЛЕН (ЭТЕН) Н Н Н СН3 \ / \ / С=С С=С / \ / \ Н Н Н Н С3Н6 ПРОПИЛЕН (ПРОПЕН)


Слайд 7

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ


Слайд 8

НОМЕНКЛАТУРА Назовите следующие вещества: СН3 | СН-СН2-СН-СН2-СН=СН-СН3 | | СН3 С2Н5


Слайд 9

НОМЕНКЛАТУРА Назовите следующие вещества: СН3 | СН3-СН2-С-СН-СН3 | | HС СН3 || H2С


Слайд 10

НОМЕНКЛАТУРА Непредельные радикалы СnH2n-1 СН2=СН- СН2=СН-СН2- ВИНИЛ АЛЛИЛ


Слайд 11

НОМЕНКЛАТУРА Назовите следующие вещества: | | HС=СH2 Н2С-СН=СН2


Слайд 12

ИЗОМЕРИЯ Первые два члена ряда алкенов изомеров не имеют Для остальных: Структурная изомерия (углеродного скелета с С4) 2. Изомерия положения «=» (с С4) 3. Геометрическая (цис-транс-) 4. Межклассовая изомерия


Слайд 13

1. Изомерия углеродного скелета CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1 CH2=CH-СH-СH2-CH3 3-МЕТИЛПЕНТЕН-1 | CH3 CH2=CH-СH2-СH-CH3 4-МЕТИЛПЕНТЕН-1 | CH3


Слайд 14

2. Изомерия положения «=» CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1 CH3-CH=CH-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-2 CH3-CH2-CH=СH-СH2-CH3 ГЕКСЕН-3


Слайд 15

Геометрическая изомерия Правила существования цис-транс изомеров Кратная связь не может быть вначале цепи (после первого атома углерода) 2. У обоих атомов углерода при двойной связи должны быть два различных заместителя


Слайд 16

3. Геометрическая изомерия H3C H H3 C CH3 \ / \ / С=C С=C / \ / \ H CH3 H H транс-бутен-2 цис-бутен-2


Слайд 17

Составить цис-транс изомеры CH3-CH=СH-СH2-CH3 3-МЕТИЛПЕНТЕН-2 | CH3 CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1 CH3-CH=CH-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-2 CH3-CH2-CH=СH-СH2-CH3 ГЕКСЕН-3


Слайд 18

Составить цис-тран изомеры, если они возможны 2,3-диметилпентен-2 3-метил-4-этилгептен-3 3-метил-4-этилгексен-3


Слайд 19

4. Межклассовая изомерия Алкены изомерны циклоалканам Гексен-1 циклогексан СН3-СН2-СН2-СН2-СН=СН2 Бутен-2 метилциклопропан СН3-СН=СН-СН3 циклобутан CH3


Слайд 20

Для вещества 3-метилгексен-3 составить все возможные изомеры и назвать их


Слайд 21

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С2...С4 - газы без цвета и запаха С5...С15 - бесцветные жидкости С16... - твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь


Слайд 22

Ткип, Тпл, плотность возрастают с увелием числа атомов “С“ в цепи АЛКЕНЫ не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях


Слайд 23

При равном количестве атомов “С“ в цепи алкены плавятся и кипят при более низких температурах, чем алканы


Слайд 24

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Характерны реакции электрофильного ПРИСОЕДИНЕНИЯ за счет разрыва ?-связи С=С При особых условиях – реакции ОКИСЛЕНИЯ, ПОЛИМЕРИЗАЦИИ


Слайд 25

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ 1. ГИДРИРОВАНИЕ p, Ni R-СH=СН2 + Н2 > R-СН2-СH3 kat – платина, палладий, никель. Протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры (р.экзотермическая) При повышении температуры- р. дегидрирования


Слайд 26

2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ R-СH=СН2 + Br2(водн) > R-СНBr-СH2Br Р. бромирования (с бромной водой) является качественной реакцией на все непредельные УВ Признак: обесцвечивание бромной воды


Слайд 27

3. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ СH2=СН2 + НСl > СН2Cl-СH3 Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова


Слайд 28

Правило Марковникова При присоединении веществ типа НХ (где Х = Г, ОН и т.п.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода (более гидрированный) СН3-СН=СН2 + НBr > СН3-СН-СН3 | Br


Слайд 29

При наличии в молекуле непредельных УВ заместителей, проявляющих значительный электроноакцепторный эффект (-СN, -NO2, -COOH), реакция идет против правила Марковникова СH2=СН-СООН + НСl > > СН2Сl-СH2-СООН


Слайд 30

4. РЕАКЦИЯ ГИДРАТАЦИИ Н+ , t СH2=СН2 + Н2О > СН3-СH2-ОН Н+ – это среда Н2SO4, H3PO4 В несимметричных алкенах – по правилу Марковникова


Слайд 31

ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ CN?CH=CH2 + HBr> CH3?CH=CH2 + Н2О > CH3?C=CH2 + НCl > | CH3


Слайд 32

РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Процесс полимеризации алкенов открыт А.М. Бутлеровым ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ – процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием ВМС (полимера)


Слайд 33

t, p, kat СН2=СН2 + СН2=СН2 + …. > > ....-СН2-СН2-СН2-СН2-…. t, p, kat nСН2=СН2 > (-СН2-СН2-)n t=100oC, p=100мПа, Инициатор - Н2О2


Слайд 34

Где n-степень полимеризации (число молекул мономера) Al(C2H5)3 + TiCl4, уф n СН2=СН2 - СН3 > (-СН-СН2-)n | СН3


Слайд 35

Мономер – низкомолекулярное в-во, из которого образуется полимер Структурное звено – многократноповторяющееся в макромолекуле группа атомов Степень полимеризации – число, показывающее количество молекул мономера в составе полимера


Слайд 36

ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ t, p, kat n CH3?C=CH2 > | CH3 t, p, kat n CH3-CH2-CH=CH-CH3 >


Слайд 37

Д/З § 14, 15, 16 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ ! ! !


Слайд 38

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 1. р. ГОРЕНИЯ Полное окисление (изб. О2) t С2Н4 + 3О2 > 2СО2 + 2Н2О


Слайд 39

Неполное окисление (недостаток О2) t С2Н4 + 2О2 > 2СО + 2Н2О t С2Н4 + О2 > 2С + 2Н2О


Слайд 40

2. Каталитическое окисление О PdCl2, CuCl2 // СН2= СН2 + О2 > 2СH3-C \ H ацетальдегид kat – влажная смесь солей – хлорида палладия и хлорида меди (II)


Слайд 41

3. Взаимодействие с О2 в присутствии катализатора- Аg 200, Аg 2СН2=СН2 + О2 > 2СН2-СН2 \ / О образуются эпоксиды Эпоксиэтан (этиленоксид)


Слайд 42

4. р. Вагнера Р-ция неполного, мягкого окисления, с сохранением углеродной цепи Под действием окислителей типа КMnO4, K2Cr2O7


Слайд 43

При действии водного КMnO4 (р) в слабощелочной среде происходит гидроксилирование алкенов, это качественная реакция на «=» Раствор КMnO4 при этом обесцвечивается


Слайд 44

р. Вагнера (упрощенное уравнение) СН2=СН2 + [О] + НОН > СН2-СН2 | | НО ОН Этиленгликоль (этандиол-1,2)


Слайд 45

р. Вагнера (полное уравнение) 3СН2=СН2 + 2КMnO4 + 4НОН > >3 СН2-СН2 + 2 MnO2 + 2КОН | | НО ОН 2C-2 - 2e >2C-1 Mn+7 + 3e >Mn+4


Слайд 46

Если р. Вагнера проводить в жестких условиях: t, кислая среда – разрыв цепи в месте «=» с образованием кислородсодержащих соединений Р. глубокого окисления [O] СН3- CH=СН-СН3 > 2 СН3-СООН этановая кислота


Слайд 47

5 СН3-CH=СН-СН3 +8 KMnO4+12H2SO4 > >10 СН3-СООН +8MnSO4 +4 K2SO4+12H2O 2C-1 - 8e >2C+3 Mn+7 + 5e >Mn+2


Слайд 48

р. глубокого окисления (жёсткое окисление) [O] СН3- С=СН-СН3 > | CH3 >СН3-С=О + НООС-СН3 | этановая кислота СН3 пропанон-2


Слайд 49

5СН3-С=СН-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4> | CH3 >5СН3-С=О +5НООС-СН3 +6MnSO4+ 3K2SO4+9H2O | СН3 C-1 - 4e >C+3 C0 - 2e >C+2 Mn+7 + 5e >Mn+2


Слайд 50

р. глубокого окисления [O] СН2=СН-СН2-СН3>СО2 +НООС-СН2-СН3 пропановая кислота [HCOOH]-пром., неуст. > СО2 + Н2О


Слайд 51

СН3-CH2-СН=СН2 + 2 KMnO4 +3H2SO4> >СН3-CH2-СООН + СО2 + Н2О + + 2MnSO4 + K2SO4 + 3Н2О C-1 - 4e >C+3 C-2 - 6e >C+4 Mn+7 + 5e >Mn+2


Слайд 52

р.Вагнера используют для установления положения двойной связи


Слайд 53

ДОПИСАТЬ и УРАВНЯТЬ CH3?C=CH2 +КMnO4 + НОН > | CH3 CH3?C=CH2 +КMnO4 + H2SO4 > | CH3


Слайд 54

Д/З § 14, 15, 16 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ ! ! !


Слайд 55

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ Благодаря высокой реакционной способности алкены используют в качестве сырья для химической прмышленности


Слайд 56

Этилен ускоряет созревание плодов и фруктов после их сбора, используют в производстве этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана, полиэтилена


Слайд 57

Из пропена получают глицерин, ацетон, изопропанол, растворители, полипропилен


Слайд 58

На основе полученных полимеров (полиэтилен) производят волокна Например, волокно из полипропилена прочнее всех известных синтетических волокон


Слайд 59

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ 1. ПРОМЫШЛЕННЫЕ Крекинг алканов Дегидрирование алканов Гидрирование алкинов 2. ЛАБОРАТОРНЫЕ (внутримолекулярные) Дегидратация спиртов Дегидрогалогенирование моногалогеналканов Дегалогенирование дигалогеналканов (соседние атомы «С»)


Слайд 60

I. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. КРЕКИНГ АЛКАНОВ 400-700 С6Н14 > С3Н8 + С3Н6


Слайд 61

2. ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ условия (t - 550-600 , К2О+Сr2О3+Al2O3, Pt, Ni) СН3- СН-СН3 > | CH3 >СН2=С-СН3 + Н2 | СН3


Слайд 62

3. ГИДРИРОВАНИЕ АЛКИНОВ Ni, Pt, t CnH2n-2 +H2 > CnH2n+2 Ni, Pt, t СН3-СН2-С?СН + Н2> СН3- СН2- СН=СН2


Слайд 63

1. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ моногалогеналканов действием твердой щёлочи или её спиртового р-ра при нагревании t CН2-СН2 + NaOH(сп.р-р) > | | Н Сl > СН2=СН2 + NaСl + HOH II. ЛАБ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ


Слайд 64

t CН2-СН-СН-CН3 + NaOH(сп.р-р) > | | | Н Сl Н б а а) СН3-СН=СН-СН3 +NaСl +HOH б) СН2=СН-СН2-СН3 +NaСl +HOH преимущественно а) – протекает по правилу Зайцева


Слайд 65

Согласно правилу Зайцева: В реакциях отщепления у алканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода, т.е. от менее гидрированного


Слайд 66

по правилу Зайцева СН3 | t СН3-СН2-СН-СН-СН3 + KOH (сп. р-р)> | Сl СН3 | > СН3-СН2-СН=С-СН3 + КСl + H2O


Слайд 67

2. ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ 180, H2SO4 (к) СН3-СН-СН-СН3 > | | HO H > СН3-СН=СН-СН3 + H2O kat= H2SO4, H3PO4, Al2O3, ZnCl2


Слайд 68

3. ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С» действием Zn или Mg t CН3-СН-СН2 + Zn > | | Br Br > CН3-СН=СН2 + ZnBr2


Слайд 69

ПРЕДЛОЖИТЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ: ПРОПЕНА 2-МЕТИЛБУТЕНА-2


Слайд 70

Д/З § 14, 15, 16 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ ! ! !


×

HTML:





Ссылка: