'

Арены

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Арены


Слайд 1

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя ?-связями. Валентные углы между каждой парой ?-связей равны 120?. Все связи С?С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм. Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.


Слайд 2

р-электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости ?-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое ?-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца .


Слайд 3

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): С6Н5?R (алкилбензол), R?С6Н4?R (диалкилбензол) и т.д. Общая формула гомологического ряда бензола СnH2n-6 (n не менее 6). Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол С6Н5?СH3 С6Н5?С2H5 С6Н5?С3H7 метилбензол этилбензол пропилбензол (толуол)


Слайд 4

Химические свойства Для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения. Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом. Реакции замещения Реакции присоединения Реакции окисления


Слайд 5

Реакции замещения в бензольном кольце 1. Галогенирование Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит в присутствии катализаторов (кислот_Льюиса): AlCl3 С6Н6 + Cl2 ??? С6Н5Cl + HCl хлорбензол 2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот): H2SO4 С6Н6 + HNO3 ??? С6Н5NO2 + H2O нитробензол 3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) AlCl3 С6Н6 + CH3Cl ??? С6Н5CH3 + HCl толуол AlCl3 (HCl) С6Н6 + CH3–CH=CH2 ???? С6Н5CH(CH3)2 кумол (изопропилбензол)


Слайд 6

Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70 ?С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола: CH3?С6Н5 + 3HNO3 ?? CH3?С6Н2(NO2)3 + 3H2O 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол) При бромировании толуола также замещаются три атома водорода: AlBr3 CH3?С6Н5 + 3Br2 ??? CH3?С6Н2Br3 + 3HBr 2,4,6-трибромтолуол Правила ориентации


Слайд 7

Реакции присоединения В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом. 1. Гидрирование t, p, Ni С6Н6 + 3H2 ??? С6Н12 циклогексан 2. Радикальное хлорирование на свету h? С6Н6 + 3Cl2 ??? С6Н6Cl6 гексахлорциклогексан (гексахлоран) В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи h? С6Н5?СH3 + Cl2 ?? С6Н5?СH2Cl + HCl толуол бензилхлорид


Слайд 8

Реакции окисления Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. 1. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи: С6Н5?СH3 + 3[O] ?? С6Н5?СOOH + H2O толуол бензойная кислота Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи 2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: 2С6Н6 + 15 O2 ?? 12 СO2 + 6H2O


Слайд 9

Реакции окисления


Слайд 10

Реакции окисления


Слайд 11

Получение Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.


Слайд 12

1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. 2. Ароматизация нефти: а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора (Cr2O3) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ??? C6H6 + 4H2 б) дегидрирование циклоалканов С6Н12 С6Н6 + 3Н2 3. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия (AlCl3) C6H6 + C2H5Cl ??? C6H5?C2H5 + HCl хлорэтан этилбензол При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C6H5?CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола). 4. Тримеризация алкинов над активированным углем (Зелинский): С, 600 ?С 3НC?CH ??? С6H6 (бензол)


Слайд 13

В лаборатории бензол можно получить из бензоата натрия t ?C C6H5COONa + NaOH ??? C6H6 + 2Na2CO3


Слайд 14

Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель иисходный продукт для синтеза многих органических соединений. п-Ксилол используется при получении полимерного материала лавсан, из которого изготавливают синтетические волокна и пленки. Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C6H5?CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола. Применение


Слайд 15

Толуол С6Н5?СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).


Слайд 16

Вопросы для контроля Какие вещества относят к аренам? Их общая формула? Особенности строения молекулы бензола. Какие химические свойства характерны для бензола? Почему гомологи бензола активнее вступают в реакции замещения и окисления, чем бензол? Как получают арены в промышленности? Назовите области применения ароматических углеводородов. ТЕСТ


×

HTML:





Ссылка: