'

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 14

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Липиды 31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 1 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 14


Слайд 1

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 2 Липиды (греч. lipo? – жир) – гидрофобные вещества, содержащиеся в живых организмах. Липиды можно подразделить на омыляемые и неомыляемые. Неомыляемые липиды не подвергаются гидролизу.


Слайд 2

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 3 1. Неомыляемые липиды Многие из неомыляемых липидов являются: низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин), витаминами (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A), гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды), растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен), пигментами (каротин, ликопин), пахнущими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен) феромонами (цитраль, грандизол) и т.д.


Слайд 3

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4 1.1. Углеводороды нормального строения и их производные 1.2. Терпены и терпеноиды – построены по правилу Ружички: ?????


Слайд 4

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 5 Подсочкой сосны получают живицу. Перегонка живицы даёт скипидар и канифоль. Скипидар применяется как растворитель, сырьё в производстве камфоры, терпинеола (душистое вещество в парфюмерии), терпингидрата (отхаркиваюшее средство), флотоагентов, ядохимикатов. Очищенный скипидар – наружное местно-раздражающее средство; входит в состав мазей для растираний при невралгических болях. Канифоль применяют в производстве синтетического каучука, резин, пластмасс, искусственной кожи, лаков, в качестве флюса при лужении и пайке металлов, а также для натирания волоса смычков струнных инструментов. http://www.greeninfo.ru/decor_trees/pinus_silvestris.html/Article/_/aID/5086


Слайд 5

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 6 a-пинен


Слайд 6

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 7


Слайд 7

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 8 1.2.1. Монотерпены лимонен гераниол гераниаль камфора ментол (лимон) (роза) (листья лимона) (камфорное дерево) (мята)


Слайд 8

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 9 1.2.2. Сесквитерпены Фарнезол


Слайд 9

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 10 1.2.3. Дитерпены фитол


Слайд 10

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 11 1.2.4. Тритерпены Сквален


Слайд 11

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 12 1.2.5. Тетратерпены b-каротин


Слайд 12

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 13 1.3. Стероиды Стероиды – производные углеводорода стерана (циклопентанпергидрофенантрен, гонан) :


Слайд 13

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 14 Холестерин Желчные кислоты Стероидные гормоны Сердечные гликозиды Витамины (D2, D3) другие.


Слайд 14

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 15 2. Омыляемые липиды C15H31COOH Пальмитиновая кислота C17H35COOH Стеариновая кислота


Слайд 15

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 16 C17H33COOH Олеиновая кислота C17H31COOH Линолевая кислота C17H29COOH Линоленовая кислота


Слайд 16

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 17


Слайд 17

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 18 2.1. Классификация простых омыляемых липидов


Слайд 18

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 19 2.2.1. Фруктовые эфиры 2.2.2. Воска мирицилпальмитат цетилпальмитат


Слайд 19

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 20 Воск выполняет главным образом защитную функцию Воски используются в качестве пищевых добавок E901-E903 (используются напр. для покрытия сыров). Воски используются для защиты плодов (яблок, например) Помада делается на основе воска. Из воска делают свечи.


Слайд 20

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 21 Спермацет содержится в голове кашалота. Его используют как нейтральную основу для приготовления разнообразных мазей. Ланолин представляет собой смесь диэфиров двухатомных спиртов и жирных кислот с 18-24 атомами углерода и около 10% стеринов. Используется как основа мазей и косметических препаратов. E913. Карнаубский воск широко применяется для создания глянцевых покрытий, в автомобильном воске, лаке для обуви, зубных нитях, пищевых продуктах, таких как конфеты, средствах для полировки, воске и лаке для деревянного пола и мебели и др. Карнаубский воск применяется в качестве ингредиента для многих косметических составов, где он используется в качестве загустителя в губной помаде, подводке для глаз, туши, тенях, различных препаратах по уходу за кожей и т. д. Также используется в медицине, как покрытие лекарственных препаратов в форме таблеток. (Wikipedia)


Слайд 21

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 22 Copernicia cerifera http://www.dipbot.unict.it/palms/descr07.html


Слайд 22

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 23 http://www.eco-sapiens.com/reponse-achat.php?r=lanoline


Слайд 23

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 24 2.2.3. Триацилглицерины (нейтральные жиры, глицеролипиды, жиры) глицерин стеариновая кислота тристеароилглицерин (тристеарин)


Слайд 24

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 25 2.2.3.2. Физические свойства триацилглицеринов Обычно твёрдные (как правило насыщенные) триацилглицерины называют жирами, а жидкие (как правило ненасыщенные) – маслами. Характерным для многих жиров является наличие двойной температуры плавления: жир плавится при некоторой температуре, затем затвердевает и повторно плавится уже при более высокой температуре. Так трипальмитин плавится при 43оС, а повторно при 65oC. Тристеарин – соответственно при 55о и 72о а триолеин имеет три точки плавления – -32о, -13o и -5.5o.


Слайд 25

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 26 2.2.3.3. Химические свойства триацилглицеридов 2.2.3.3.1. Гидролиз (омыление) тристеарин глицерин стеариновая кислота В промышленности такой гидролиз проводится в автоклаве при температуре около 170о и давлении 6-8 атм


Слайд 26

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 27 При щелочном гидролизе образуются натриевые или калиевые соли жирных кислот – мыла (отсюда термин омыление): тристеарин глицерин стеарат натрия (мыло)


Слайд 27

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 28


Слайд 28

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 29 Кальциевые “мыла” и другие “металлические мыла” (Al, Co, Pb, Zn) используются как загустители пластичных смазок и как сиккативы. “Алюминиевое мыло” использовалось как загуститель для приготовления напалма.


Слайд 29

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 30 2.2.3.3.2. Гидрогенизация жиров триолеин тристеарин


Слайд 30

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 31 2.2.3.3.3. Присоединение йода


Слайд 31

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 32 2.2.3.3.4. Окисление - перекисное окисление липидов (ПОЛ)


Слайд 32

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 33 2.3. Сложные омыляемые липиды При гидролизе сложных липидов образуются жирные кислоты, спирты и ещё какое-либо вещество (фосфорная кислота, холин, этаноламин, серин, инозит, углеводы, серная кислота и т.д.). Как правило, все сложные липиды делят на производные глицерина – глицериды и производные сфингозина – сфинголипиды.


Слайд 33

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 34 2.3.1. Глицериды


Слайд 34

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 35 2.3.1.1. Фосфоглицериды Фосфатидная кислота


Слайд 35

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 36 фосфатидная кислота этаноламин фосфатидилэтаноламин (кефалин)


Слайд 36

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 37 фосфатидная кислота холин фосфатидилхолин (лецитин)


Слайд 37

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 38 фосфатидная кислота серин фосфатидилсерин


Слайд 38

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 39 кефалин лецитин фосфатидилсерин


Слайд 39

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 40 Гидрофобные “хвосты” гидрофильная “головка”


Слайд 40

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 41 Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона


Слайд 41

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 42 Кристаллическая структура 1,2-лауроилфосфатидилэтаноламина (кефалина) [M.Elder, P.B.Hitchcock, R.Mason, G.G.Shipley // Proc.R.Soc.London,Ser.A, 1977, Vol. 354, p.157]


Слайд 42

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 43 2.3.2. Сфинголипиды


Слайд 43

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 44 Гидрофобные “хвосты” гидрофильная “головка”


Слайд 44

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 45 http://images2.ggl.com/images/myelin2.jpg


Слайд 45

31.01.2016 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 46 Спасибо за Ваше внимание!


×

HTML:





Ссылка: