'

Алкадиены

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Алкадиены


Слайд 1

Алкадиены – это соединения с двумя двойными связями. Общая формула алкадиенов - СnН2n-2, причем n>3. Различают диены с примыкающими друг к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями. Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего ?-электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение).


Слайд 2

Названия алкадиенов происходят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых суффикс заменяется на суффикс –диен. Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а заместителей – в начале названия. Например: 1 2 3 4 СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3 Номенклатура


Слайд 3

Изомерия Структурная изомерия 1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: СН2=СН–СН=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 гексадиен-1,3 гексадиен-2,4 2. Изомерия углеродного скелета: СН2=СН–СН=СН–СН3 СН2=С–СН=СН2 пентадиен-1,3 ? СН3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения: СН = СН СН2=СН–СН=СН2 СН?С–СН2–СН3 ? ? СН2 –СН2 бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен 4.Пространственная изомерия


Слайд 4

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они легко окисляются и вступают в реакции присоединения. 1. Гидрирование Н2 СН2=СН?СН=СН2 ??? [ СН2?СН?СН?СН2 ] ?? СН3?СН=СН?СН3 ? ? ? ? Н Н бутен-2 В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования: Ni СН2=СН?СН=СН2 + 2Н2 ??? СН3?СН2?СН2?СН3 н-бутан 2. Галогенирование 1,4-присоединение: СН2=СН?СН=СН2 + Br2 ?? СН2?СН=СН?СН2 ? ? Br Br 1,2-присоединение: СН2=СН?СН=СН2 + Br2 ?? СН2?СН?СН=СН2 ? ? Br Br Химические свойства


Слайд 5

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т. е. совместную полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.


Слайд 6

Схема получения хлоропренового каучука


Слайд 7

Взаимодействие каучука с серой – получение резины


Слайд 8

Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов Cr2O3, Al2O3 СН3?СН2?СН2?СН3 ????? СН2=СН?СН=СН2 + 2Н2 СН3?СН?СН2?СН3 ????? СН2=С?СН=СН2 + 2Н2 ? ? СН3 СН3 2. Синтез дивинила по Лебедеву: MnO, ZnO, 2С2Н5ОН ????? СН2=СН?СН=СН2 + 2Н2О + Н2 400-500?С 3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов): (Н2SO4) СН2?СН?СН ?СН2 ????? СН2=СН?СН=СН2 + 2Н2О ? ? ? ? ОН Н ОН Н 4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: KOH/спирт СН2?СН?СН?СН2 ????? СН2=СН?СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О ? ? ? ? Cl Н Cl Н Получение


Слайд 9


Слайд 10

Синтез Лебедева


Слайд 11


Слайд 12

- каучук - резина


Слайд 13

Вопросы для контроля: Какие углеводороды относят к диеновым? Какова их общая формула? Какие виды изомерии характерны для алкадиенов? Каковы химические свойства алкадиенов? Как получают диеновые углеводороды в промышленности? Что такое каучук, резина, эбонит? ТЕСТ


×

HTML:





Ссылка: