'

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Химические реакции могут классифицироваться по разным принципам. Для многих органических реакций наиболее важная классификация по следующим признакам: I. По изменению числа частиц в ходе реакций (т.е. по результатам проведения). В соответствии с этим признаком различают: Общая схема: 1.Реакции присоединения: C = C + XY > – C – C – X Y Пример: Br2


Слайд 1

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ R – X + Y > R – Y + X Общая схема: Общая схема: 2. Реакции замещения: Пример: 3. Реакции отщепления (элиминирования):


Слайд 2

СН2 – СН2 СН2= СН2 + H2O 4. Реакции перегруппировки: транс-изомер цис-изомер 3. Реакции отщепления (пример): КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


Слайд 3

Реакции замещения характерны для всех классов органических соединений. Реакции присоединения характерны только для соединений с кратной связью. Реакции отщепления характерны только для соединений с сильно электроотрицательными группировками (HCI, H2O). КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ I. ПО ИЗМЕНЕНИЮ ЧИСЛА ЧАСТИЦ В ХОДЕ РЕАКЦИЙ Примечание


Слайд 4

ТИПЫ РЕАГЕНТОВ: 1. Электрофильные (Е+). 2. Нуклеофильные (Nu-). 3. Радикальные (R•). КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ II. по электронной природе реагентов.


Слайд 5

1. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ (электрофилы) Электрофилы можно подразделить на сильные и слабые: Электрофилы – это частицы, обладающие повышенным сродством к электрону или положительно заряженным центрам. ТИПЫ РЕАГЕНТОВ К ним относятся заряженные частицы (катионы) или нейтральные частицы, обладающие повышенным сродством к электрону.


Слайд 6

ТИПЫ РЕАГЕНТОВ Сильные: H+, Me+, HgCl+, FeCl2+, AlCl3 , FeBr3, SbCl5, BF3, ZnCl2 и другие частицы, которые нейтральные по заряду, но содержат центры с повышенным сродством к электрону (например, атомы элементов, содержащие вакантные орбитали в своей валентной оболочке). В AlCl3 таким центром является атом алюминия, в FeBr3, SbCl5, BF3, ZnCl2 – атомы железа, сурьмы, бора и цинка, соответственно. 1. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ


Слайд 7

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Сl СН2= СН2, СН3 – СН2 – Cl, СН3 – С = O хлористый ацетил этилен хлористый этил ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ: Слабые: молекулы, обладающие небольшим сродством к электрону, которое может быть повышено образованием комплексов с сильными электрофилами:


Слайд 8

СН2 = СН2 СН3 – СН2+ Н+ - слабый электрофил С H H CН3 Cl + AlCl3 СН3– СН2+ + AlCl4 Повышение электрофильных свойств реагентов сильный электрофил слабый сильный сильный ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ:


Слайд 9

Аl вакантная орбиталь AI . . . + 3 •Сl Сl AI : . . . . Сl Сl Сl Сl - - Хлорид алюминия ACl3 как акцептор электронной пары (сильный электрофил)


Слайд 10

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Сильные нуклеофилы: к ним относятся :ОН? , анионы с высоким сродством к протону (основания); анионы, являющиеся остатками слабых кислот :ОН? , СН3О:? , :NH2? , С6H5O:? (фенолят ион), СN? , СН3СОО:? и другие отрицательно заряженные остатки, :H? (гидрид-ион). Кроме того к сильным нуклеофилам относят нейтральные молекулы с неподелённой электронной парой такие, как аммиак, амины, вода, спирты (см. след.) НУКЛЕОФИЛЫ Нуклеофилы – это атомы или молекулы, обладающие центрами с избыточной электронной плотностью.


Слайд 11

К ним относятся анионы, являющиеся остатками сильных кислот: Сl? , Br?, HSO3?, NO3?, CNS?, H2PO42? и др. Примеры нейтральных молекул с сильными нуклеофильными свойствами: СЛАБЫЕ НУКЛЕОФИЛЫ: НУКЛЕОФИЛЫ


Слайд 12

Классификация реакций и реагентов в органической химии Как видно из рассмотренных примеров, нуклеофилы в то же время являются основаниями. Основание – вещество, предоставляющее пару электронов для образования ковалентной связи с протонами (По Льюису). Таким образом, и основание и нуклеофил – это доноры электронных пар. Следовательно все основания являются нуклеофилами, поэтому следует различать такие свойства, как: основность частицы (сродство к протону), нуклеофильность (способность образовывать связь с электрофильным атомом углерода). НУКЛЕОФИЛЫ И ОСНОВАНИЯ


Слайд 13

Нуклеофильность зависит от электронной плотности на атакуемом атоме. Нуклеофильность – это функция зависящая от основности и поляризуемости. 1. Если поляризуемость почти не изменяется, т.е когда нуклеофильным центром выступает один и тот же атом, то нуклеофильность есть функция от основности: Основания в ряду CH3COO:? < :OH? < :OCH3? , где основность возрастает. Основность = нуклеофильность CH3COOH > H2О > CH3OH Классификация реакций и реагентов в органической химии НУКЛЕОФИЛЬНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ


Слайд 14

2. Если нуклеофильные центры разные, то в этом случае нуклеофильность будет функцией поляризуемости, на пример, в ряду: F: ? < Cl: ? < Br: ? < I: ? основность снижается, нуклеофильность падает, т.к. в таком направлении растёт поляризуемость. 3. Радикальные частицы всегда нейтральные, но имеют в наличии неспаренный электрон. Радикалы – электрически нейтральные частицы. Классификация реакций и реагентов в органической химии НУКЛЕОФИЛЬНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ


Слайд 15

ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ РЕАКЦИЙ (ИНТЕРМЕДИАТЫ) Ионы – частицы, несущие электрический заряд; их два сорта: Карбкатионы – органические ионы, содержащие положительно заряженный атом углерода. Карбанионы – органические ионы с отрицательно заряженным атомом углерода. Свободный радикал – атом или группа, имеющие нечетный (неспаренный) электрон. Радикальные частицы – электрически нейтральные частицы Протекание многих органических реакций сопро-вождается образованием промежуточных продуктов: радикалов и ионов.


Слайд 16

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ МЕТОДЫ ГЕНЕРИРОВАНИЯ (ОБРАЗОВАНИЯ) ИОНОВ И РАДИКАЛОВ: (X = F, Cl, Br и др.) 2. – С : Z – С:? + Z+ \ \ / / (X = Li, Na, K и др.) Br : Br Br• + • Br h? 3. H? + ?Br = H–Br


Слайд 17

III. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО МЕХАНИЗМУ ЭЛЕМЕНТАРНЫХ СТАДИЙ Это наиболее сложный тип, классифицирующий реакции. Он соответствует двум предыдущим. По результату: 1. Замещение (S) 1.Электрофильные (Е+) 2. Присоединение (A) 2. Нуклеофильные (:Nu-) По электронной природе реагента: 3.Отщипление 3. Радикальные (R) КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


Слайд 18

Гомологический (радикальный) разрыв ковалентной связи: А : В А• + •В радикалы Из схемы видно, что при этом способе связывающая электронная пара делится пополам между партнерами связи. Гетеролитический (ионный) разрыв ковалентной связи: А : В А+ + (: В? ) ионы При гетероциклическом взрыве связующая электронная пара целиком отходит к одному из партнеров, который приобретает отрицательный заряд (-1). КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


Слайд 19

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Реагенты, в органической химии, вступающие в реакцию, подразделяют на субстраты и реагенты. Какое из двух реагирующих веществ можно считать субстратом, а какое реагентом? Это соображение удобства. Обычно более сложное вещество называют субстратом (как правило, органическое вещество). Менее сложное – реактивом (неорганическое вещество). Если в реакции 2 органических вещества, то любое из них можно считать субстратом.


Слайд 20

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ IV. Классификация реакций по частным признакам. Реакции называют в честь реагента. Примеры: Гидратация (реакция присоединения воды); Гидрогалогенирование (реакция присоединения галогеноводорода); Дегидротация (реакция отщепления воды); Дегидрогалогенирование (реакция отщепления галогеноводорода) и др.


Слайд 21

ПО МЕХАНИЗМУ РЕАКЦИЙ. Под механизмом реакций понимают реальный путь, то которому протекает реакция. Реакция может протекать в одну стадию, а может быть многостадийной. Данные о механизме реакций получают от изучения скоростей (кинетических исследований). Большое значение имеет стереометрический (пространственный результат реакций). Если, допустим, что реакция двух веществ A и B протекает в одну стадию А+В=С, то скорость реакции будет определяться как: Vх.р.= K •[А]•[В], где К – константа скорости реакции. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


Слайд 22

Видно, что участвуют 2 реагента. Если реакция идет в несколько стадий, то скорость реакции будет определяться по самой медленной стадии. Например, реакция между HO:- и СН3Br может идти путём непосредственного взаимодействия: 1) в одну стадию. HO:- + C H3Br [HO??· · · C · · · Br? ?] HO – CH3 + :Br? В этом случае скорость реакции определяется выражением: Vх.р.= K*[НО:-]•[СН3Br] КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


Слайд 23

2) Или в две стадии. В этом случае скорость реакции будет задаваться выражением: Vх.р.= K•[ СН3Br] Экспериментально установлено, что скорость реакции зависит как от концентрации [СН3Br], так и концентрации [НО:-]. На основании этих данных делаем вывод, что реакция идёт в одну стадию. Изучение скорости позволяет сделать вывод о механизме реакции. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


Слайд 24

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ End


Слайд 25

| | \ /


×

HTML:





Ссылка: