'

Органические галогениды. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования

Понравилась презентация – покажи это...





Слайд 0

Органические галогениды Алкилгалогениды Арилгалогениды Типичные реакции c участием галогена: SN E Механизмы: SN1, SN2 E1, E2 Типичные реакции c участием галогена: SN Механизмы: Ареновый Ариновый Органические галогениды. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования


Слайд 1

Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов 


Слайд 2

Механизм реакции SN1 ( реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения) (substitution nucleophilic monomolecular) Стадия 1: Ионизация субстрата, с образованием карбокатиона (медленная стадия): Стадия 2: Нуклеофильная атака карбкатиона (быстрая стадия): Стадия 1: R?X > R+ + X? Стадия 2:R+ + Y? > R?Y Скорость реакции = k ? [RX]


Слайд 3

4


Слайд 4

Механизм реакции SN2 реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения (substitution nucleophilic bimolecular) Одна стадия: Атака нуклеофила и отщепление уходящей группы происходит одновременно, интермедиат не образуется R?X + Y? > [Y?R?X]? > R?Y + X? Скорость реакции = k ? [RX] ? [Y] В реакциях бимолекулярного нуклеофильного замещения атакующий нуклеофил стехиометрически инвертирует молекулу, в которой он замещает уходящую группу


Слайд 5


Слайд 6

1,2-Элиминирование (Механизмы Е1 и Е2) Если XY: HOH дегидратация HHal дегидрогалогенирование Н Нейтральная молекула расщепление ониевых солей Уходящая группа 1 2


Слайд 7

Механизм Е1 (мономолекулярное элиминирование) Лимитирующая стадия – образование карбокатиона Возможны перегруппировки карбокатиона Скорость реакции = k ? [RX]


Слайд 8

Механизм Е2 (бимолекулярное элиминирование) Скорость реакции = k ? [RX] ? [В] Стереоэлектронные ограничения Е2: Связи, разрывающиеся в активированном комплексе Е2 должны быть в транс-положении по отношению друг к другу


Слайд 9

Реакции замещения и элиминирования являются конкурирующими (SN1/E1 и SN2/E2), поскольку протекают через одно и то же переходное состояние


Слайд 10

Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду


Слайд 11

Реакции нуклеофильного замещения арилгалогенидов Ариновый механизм дегидробензол Ареновый механизм (SNAr) (substitution nucleophilic aromatic)


×

HTML:





Ссылка: